Herald Square se llama asi por el diario The New York Herald, que tuvo alli sus oficinas entre 1894 y 1921.Actaualmente llena de tiendas, la zona era conocida durante las décadas de 1880-1890 como Tenderloin District, donde abundaban los clubes nocturnos y los burdeles.Cuando abrieron las tiendas Macy's, en 1901, el centro de interés se trasladó a la ropa.Ahora es el Garment District(garment, ropa de vestir) y se extiende desde las calles cercanas a Macy's hasta la Septima Avenida, tambien llamada "Fashion Avenue".Hacia el este, en la Quinta Avenida, se alza el Empire State, el edificio desde donde se tienen las mejores vistas de la ciudad.
Fashion Avenue: (la avenida de la moda) Se denomina al tramo de la Septima Avenida que se extiende en torno de la calle 34.El área es el corazón de la industria de la ropa en New York.Las calles están llenas de hombres que empujan carros de ropa y pieles.
A&S Greely Square Plaza: Es una sucursal del Abraham & Straus de Brooklyn.En otros tiempos fue cede del rival de Macy's, Gimbel's.Fue remodelado en 1988 por A&S.
El Ramada Hotel Pensylvannia: Fue centro de actuación de las grandes orquestas de los años 30.La canción de Glenn Miller Pensylvannia 6-5000 hizo famoso su número de telefono.
St John the Baptist Church: De las blancas paredes de mármol del interior de esta capilla cuelga una hermosa serie tallada de las estacionesd el Via Crucis.